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<!DOCTYPE html>

<title>Reduktone</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Reduktone</span></h1>

</header>

</div>

<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><p><b>Reduktone</b> sind <a href="Organische_Chemie" title="Organische Chemie">organisch</a>-<a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindungen</a>, die an den beiden Kohlenstoffatomen einer C=C-<a href="Doppelbindung" title="Doppelbindung">Doppelbindung</a> zwei <a href="Hydroxygruppe" title="Hydroxygruppe">Hydroxygruppen</a> tragen („<a href="Enole" title="Enole">Endiole</a>“) sowie zusätzlich direkt am benachbarten Kohlenstoffatom eine <a href="Carbonylgruppe" title="Carbonylgruppe">Carbonylgruppe</a> aufweisen.<sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

Die Doppelbindung dieser Endiole ist wegen der <a href="Konjugation_(Chemie)" title="Konjugation (Chemie)">Konjugation</a> mit der Carbonylgruppe stabilisiert; daher liegt im <a href="Tautomerie" title="Tautomerie">tautomeren</a> Gleichgewicht („<a href="Keto-Enol-Tautomerie" class="mw-redirect" title="Keto-Enol-Tautomerie">Keto-Enol-Tautomerie</a>“) hauptsächlich die Endiolform und nicht die Ketoform vor. Als <a href="Vinylogie-Prinzip" title="Vinylogie-Prinzip">vinyloge</a> <a href="Carbons%C3%A4uren" title="Carbonsäuren">Carbonsäuren</a> reagieren Reduktone sauer.

</p><p>Die Bezeichnung geht auf <a href="Hans_Karl_August_Simon_von_Euler-Chelpin" class="mw-redirect" title="Hans Karl August Simon von Euler-Chelpin">Hans Karl August Simon von Euler-Chelpin</a> zurück, der diese Stoffklasse 1930 entdeckte.

Er erhitzte <a href="Glucose" title="Glucose">Glucose</a> mit <a href="Natronlauge" title="Natronlauge">Natronlauge</a> und erhielt eine Substanz mit der Summenformel C<sub>3</sub>H<sub>4</sub>O<sub>3</sub>, die stark <a href="Reduktion_(Chemie)" title="Reduktion (Chemie)">reduzierend</a> wirkte. Diese Substanz wird heute als <i>Hydroxypropandial</i> oder <i>Hydroxymalonaldehyd</i> bezeichnet.<sup id="cite_ref-Römpp_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Struktur_und_Tautomerie">Struktur und Tautomerie</h2></div>

<th>Tartronaldehyd<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>S 1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> (Trioseredukton)<br>bzw. Hydroxypropandial

</th>

<th><a href="Ascorbins%C3%A4ure" title="Ascorbinsäure">Ascorbinsäure</a> (Vitamin C)

</th>

<th><a href="2%2C3-Dihydroxy-2-cyclopentenon" title="2,3-Dihydroxy-2-cyclopentenon">Reduktinsäure</a>

</th>

<th><a href="Acetylformoin" title="Acetylformoin">Acetylformoin</a>

</th></tr>

<tr>

<td>

</td>

<td>

</td>

<td>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td>(links die Endiolform, rechts das Hydroxypropandial)

</td>

<td>

</td>

<td>

</td>

<td>(links die Endiolform, rechts das cyclische Halbacetal)

</td></tr>

</tbody></table>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Bedeutung">Bedeutung</h2></div>

<p>Sowohl in der Natur als auch in der Lebensmittelchemie spielen Reduktone eine wichtige Rolle als <a href="Antioxidans" title="Antioxidans">Antioxidantien</a>, schützen also empfindliche Biomoleküle vor Sauerstoff, <a href="Hydroxyl-Radikal" title="Hydroxyl-Radikal">Hydroxyl-Radikalen</a> und anderen stark oxidierenden Teilchen. Allerdings zerstören sie bei längerer Lagerung von Lebensmitteln auch deren Geruchs- und Geschmacksstoffe. Möglicherweise sind sie auch an der Bräunung von <a href="Brot" title="Brot">Brot</a>, <a href="Kaffee" title="Kaffee">Kaffee</a> und <a href="Malz" title="Malz">Malz</a> beteiligt;<sup id="cite_ref-Römpp_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> für <a href="Acetylformoin" title="Acetylformoin">Acetylformoin</a> ist das Vorkommen als <a href="Reaktive_Zwischenstufe" title="Reaktive Zwischenstufe">reaktive Zwischenstufe</a> bei Bräunungsreaktionen unter Anwesenheit von Glucose belegt.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <i>Reductones.</i> In: <a href="International_Union_of_Pure_and_Applied_Chemistry" title="International Union of Pure and Applied Chemistry">IUPAC</a> (Hrsg.): <i><a href="Compendium_of_Chemical_Terminology" title="Compendium of Chemical Terminology">Compendium of Chemical Terminology</a>.</i> The “Gold Book”. <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1351/goldbook.R05224">10.1351/goldbook.R05224</a></span> – Version: 2.3.3.</span>

</li>

<li id="cite_note-Römpp-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Römpp_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Römpp_2-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-18-00579"><i>Reduktone</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">Wolfgang Legrum: <cite style="font-style:italic">Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft</cite>. Springer Fachmedien, Wiesbaden 2015, ISBN 978-3-658-07309-1, Kap. <i>Aromastoffe in Lebensmitteln</i>, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>115–117</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1007/978-3-658-07310-7_5">10.1007/978-3-658-07310-7_5</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abookitem&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Reduktone&rft.atitle=Kap.+Aromastoffe+in+Lebensmitteln&rft.au=Wolfgang+Legrum&rft.btitle=Riechstoffe%2C+zwischen+Gestank+und+Duft&rft.date=2015&rft.doi=10.1007%2F978-3-658-07310-7_5&rft.genre=bookitem&rft.isbn=9783658073091&rft.pages=115-117&rft.place=Wiesbaden&rft.pub=Springer+Fachmedien" style="display:none"> </span></span>

</li>

</ol>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Externe_Links_zu_erwähnten_Verbindungen"><span id="Externe_Links_zu_erw.C3.A4hnten_Verbindungen"></span>Externe Links zu erwähnten Verbindungen</h2></div>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu <span style="font-style:italic">Tartronaldehyd</span>: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=497-15-4">497-15-4</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <span class="wikidata-content"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/3034155">3034155</a></span><span style="display:none;"></span>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.3650542.html"><span class="wikidata-content">3650542</span></a><span style="display:none;"></span>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q5572308" class="extiw external" title="d:Q5572308">Q5572308</a>.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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